Gilroy sinh ra tại Santa Monica, California, con của nhà viết kịch đoạt giải Pulitzer Frank D. Gilroy, nhà điêu khắc và nhà văn Ruth Dorothy (Gaydos). Anh trai của ông, Tony Gilroy, là một nhà biên kịch và đạo diễn; Và anh trai sinh đôi John Gilroy, là một biên tập viên điện ảnh.

Gilroy lớn lên tại Washingtonville, New York[1], và tốt nghiệp từ trường trung học Washingtonville[2]. Ông tốt nghiệp trường Đại học Dartmouth vào năm 1981.